A. ご質問の内容で『設定から「このネットワークを優先する」「このネットワークに自動接続する」をＯＮに』というところから、Chromebook デバイス上からの設定を行ったと推測します。
WiFi設定は、各 Chromebook から設定するだけでなく、管理コンソールからも設定可能です。

デバイス＞ネットワーク＞
から確認できます。
常に接続できるように設定したい場合は、管理コンソールのネットワーク設定から①のWiFi接続を作成し、その中で自動接続を指定すると良いかと思います。

また、②のWiFi接続を管理コンソールから作成していた場合に、自動接続が設定されていることで切り替わる可能性も考えられます。いま一度、管理コンソールをご確認ください。

詳細な設定内容は下記ヘルプをご参照ください。
管理対象デバイス用のネットワークの設定（Wi-Fi、イーサネット、VPN）